Po wyborze ulubionego łotra czy łotrzycy gracze otrzymują mniejsze wersje mapy, po których mogą mazać ścieralnymi markerami, oraz rozkładane ekrany, dzięki którym notatki będą bezpieczne przed wzrokiem sąsiadów. Swój ekran otrzymuje też Długi John Silver, a jednym z pierwszych zadań kierującego nim gracza jest zaznaczenie na swojej mapce małego, ale jakże istotnego iksa.Rozgrywka odbywa się na planszy przedstawiającej mapę wyspy, na której Długi John Silver ukrył swój skarb. Jest ona dwustronna i ci, którzy cenią sobie klimat, mogą wybrać wersję w sepii. Piratów reprezentują estetycznie wykonane, plastikowe figurki. Każdy ruch musi zostać zaznaczony na mapie za pomocą markera i linijki. Rysujemy linie odpowiedniej długości - do 3 mil dla marszu i 6 mil dla jazdy konnej. Ponadto na mapie z biegiem czasu pojawiać się też będą okręgi oznaczające przekopany teren.Za każdym razem, gdy pirat aktywnego gracza przekopuje obszar wyspy, Długi John Silver musi powiedzieć, czy skarb został znaleziony. Nie może skłamać, ale im lepsze są umiejętności aktorskie kierującego nim gracza, tym większe ma on szanse na dotrwanie do dnia, w którym sam będzie mógł sięgnąć po ukrytą skrzynię. Poza tym ciekawie się gra, jeżeli gracz kierujący Silverem potrafi budować napięcie. W przypadku nieudanego poszukiwania może i tak nagrodzić gracza specjalnym żetonem, przekazując go uroczyście w kartonowej skrzyni. Wszyscy wstrzymują wówczas oddech: czy skarb został znaleziony, czy też Silver kupuje sobie czas (i dostęp do dodatkowych kart)? Takie "prezenty" Silvera mogą być dla piratów jednorazowymi korzyściami typu dodatkowa akcja, albo kolejną wskazówką co do położenia skarbu.Pod mapą znajduje się kalendarz zaczynający się od 1 czerwca 1753 roku. Każdego dnia przypada tura innego gracza. Kalendarz wyznacza też momenty, w których Silver musi podzielić się z piratami nową wskazówką. Wymaga to zagrania jednej z trzech kart, które ma na ręku. Po udzieleniu informacji Silver kładzie na karcie zakryty żeton informujący, czy powiedział prawdę, czy blefował. Piraci mają możliwość podglądania tych żetonów maksymalnie dwa razy na grę.I tak, Silver musi część informacji zaznaczać na mapie, korzystając ze czarnego markera, linijki i cyrkla. Niektóre informacje przekazuje w tajemnicy pojedynczym piratom, inne pokazuje wszystkim i musi pilnować, by nie zdradzić jednej osobie zbyt wiele. Na szczęście gracz, który go kontroluje, ma do swojej dyspozycji pole na notatki.W zależności od liczby graczy, po 17 lub 19 dniach Silver wydostaje się na zewnątrz i pędzi w stronę ukrytego skarbu. Jeżeli stanie na nim, zanim inny pirat zdąży go wykopać, wygrywa grę.Całe to mazanie po mapie - wytyczanie szlaków, obszarów poszukiwań i miejsc, w których skarbu z całą pewnością nie ma, teraz sobie przypominam, drodzy kamraci - i wykorzystywanie do tego różnych narzędzi - linijek, wzorników, róży wiatrów i cyrkla - stanowi o unikalności Wyspy Skarbów. Tym bardziej martwi, że nawet najlepsze markery z czasem wysychają, a poszukiwanie zamienników wymaga zwrócenia uwagi na ich grubość i możliwość ścierania.Jakość wykonania elementów jest wysoka i cieszą takie smaczki, jak stylizowanie wnętrza pudełka na skrzynię, z dodatkowym, zamykanym schowkiem na pionki i żetony. Twórcy zadbali też o barwną szatę graficzną, która przywołuje skojarzenie z tropikalną wyspą - soczysta zieleń, spalona czerwień, lazurowy odcień oceanu i wszechobecna mocna żółć.